НОВА ВНУТРІШНЬОКОМПЛЕКСНА СПОЛУКА МІДІ(II) З ТРИС-(ОКСИМЕТИЛ)-АМІНОМЕТАНОМ: СТРУКТУРА ТА АНТИБАКТЕРІАЛЬНІ ВЛАСТИВОСТІ
DOI:
https://doi.org/10.31319/2519-2884.43.2023.20Ключові слова:
комплекси міді(ІІ), аміноспирти, ТРІС, аналіз електронного парамагнітного резонансу, антимікробна активністьАнотація
Синтезований комплекс міді(II) з аміноізобутилгліцерином – трис-(оксиметил)-амінометаном, (NH2C(CH2OH)3, – (ТРІС) – [Cu(ТРІС-H)2]·5H2O. Склад сполуки досліджений методами електронної та ІЧ-спектроскопії, диференціального термічного аналізу (ДТА), електронного парамагнітного резонансу (ЕПР) та магнітної сприйнятливості. В ІЧ-спектрі комплексу відзначені смуги поглинання в області 3400 см-1, віднесені до коливань вільної
ОН-групи; смуги в області 500—600, 400—460, 250—300 см-1 — до коливань ν(Cu–N); 675, 605, 375, 350 см-1 — до коливань ν(Cu–O). Ефективний магнітний момент[Cu(ТРІС-H)2]·5H2O в інтервалі 80-300 К дорівнює 1,91 μB. Форма лінії спектру ЕПР комплексу [Cu(ТРІС-H)2]·5H2O типова для магнітоконцентрованих мономерних сполук міді з аксіальною анізотропією
g-фактору (g1 = 2,068 — при 300 К; g1 = 2,066 — при 103 К). Висловлено припущення про мономерну будову комплексу, ліганд приєднується до центрального іону у вигляді атомів азоту та кисню. На підставі даних електронної та ІЧ-спектроскопії, магнітної сприйнятливості, ДТА та ЕПР висловлено припущення про моноядерну будову комплексу.
Отримана сполука має виражені антимікробні та ранозагоювальні властивості. Застосування запропонованих серветок для місцевого лікування гнійно-запальних ускладнень у ранах хворих після хірургічних та урологічних операцій сприяє прискоренню утворення в них грануляцій, очищенню некротизованих тканин, появі крайової епітелізації, про що свідчать проведені гістологічні та цитологічні дослідження. Отримана сполука скорочує час загоєння ран порівняно з традиційними методами лікування в 1,5—2,0 рази.
Посилання
Melník, M., Kabešová, M., Macášková, Ľ., & Holloway, C. E. (1998). Copper (II) coordination compounds: Classification and analysis of crystallographic and structural data II. Mononuclear-, hexa-, hepta- and octacoordinate compounds. Journal of coordination chemistry, 45(1-4), 31-145.
Melník, M., Kabešová, M., Koman, M., Macášková, L. U., & Holloway, C. E. (2000). Copper (ii) coordination compounds: classification and analysis of crystallographic and structural data. v. polymeric compounds. Journal of Coordination Chemistry, 50(1), 177-322.
Canepari, S., Carunchio, V., & Schina, R. (1999). Complex formation between copper (II) and several β-amino alcohols in aqueous solution: a potentiometric and spectrophotometric study. Polyhedron, 18(25), 3263-3267.
Nagaj, J., Stokowa-Sołtys, K., Kurowska, E., Fraczyk, T., Jeżowska-Bojczuk, M., & Bal, W. (2013). Revised coordination model and stability constants of Cu (II) complexes of tris buf-fer. Inorganic Chemistry, 52(24), 13927-13933.
Kundu, S., Mondal, A., Weyhermüller, T., Sproules, S., & Ghosh, P. (2016). Molecular and electronic structures of copper-cuprizone and analogues. Inorganica Chimica Acta, 451, 23-30.
Elbadawy, H. A., El-Dissouky, A., Attia, A. A., & Khalil, T. E. (2022). The tendency of the charge transfer system, derived from chloranilic acid and 2-amino-2-(hydroxymethyl)-1, 3-propanediol towards copper (II) complex-formation: characterization, anion impact, and biologi-cal studies. Journal of Molecular Structure, 1250, 131690.
Allen, D. E., Baker, D. J., & Gillard, R. D. (1967). Metal complexing by Tris buf-fer. Nature, 214(5091), 906-907.
Melník, M., Kabešovå, M., Koman, M., Macåškovå, Ľ., Garaj, J., Holloway, C. E., & Valent, A. (1998). Copper (II) coordination compounds: Classification and analysis of crystallographic and structural data III. Dimeric compounds. Journal of coordination chemistry, 45(1-4), 147-359.
Evreev, V. (1977). Spectrochemistry of cobaltates with aminoisobutylglycerol. Zhurnal neorga-nicheskoi khimii, 22(6), 1580-1586.
Melník, M., Kabešová, M., Koman, M., Macáškova, L. U., & Holloway, C. E. (1999). Copper (II) coordination compounds: Classification and analysis of crystallographic and structural data IV. Trimeric and oligomeric compounds. Journal of coordination chemistry, 48(3), 271-374.
Seppälä, P., Sillanpää, R., & Lehtonen, A. (2017). Structural diversity of copper (II) amino alco-holate complexes. Coordination Chemistry Reviews, 347, 98-114.
Maclaren, J. K., Sanchiz, J., Gili, P., & Janiak, C. (2012). Hydrophobic-exterior layer structures and magnetic properties of trinuclear copper complexes with chiral amino alcoholate li-gands. New Journal of Chemistry, 36(8), 1596-1609.
Yadav, A., & Siddiqui, K. A. (2022). Magneto-structural analysis of Cu (II) complexes sustained by {••• O—Cu—O—H…} dimers: a CSD-based study. Inorganic and Nano-Metal Chemistry, 1-9.
Pucci, B., Polidori, A., Rakotomanomana, N., Chorro, M., & Pavia, A. A. (1993). Synthèse de glycolipides polymérisables Dérivés du Tris (hydroxyméthyl) aminométhane: Préparation de micelles polymérisées. Tetrahedron letters, 34(26), 4185-4188.
Hammock, E. W., & Swift, E. H. (1949). Iodometric determination of copper. Analytical Chemi-stry, 21(8), 975-980.
Weil, J. A., & Bolton, J. R. (2007). Electron paramagnetic resonance: elementary theory and practical applications. John Wiley & Sons.
Colombo, M. F., Austrilino, L., Nascimento, O. R., Castellano, E. E., & Tabak, M. (1987). On the interaction of copper with tris (hydroxymethyl) aminomethane. Canadian journal of chemi-stry, 65(4), 821-826.
Mazus, M. D., Kovalenko, A. L., Simonov, Y. A., & Polyakov, V. N. (1987). Structure of Di[TRIS-(hydroxymethyl)-aminomethanate(2-)-O,N] of copper, [Cu(TRIS-H)2].5H2O pentahy-drate. Zhurnal neorganicheskoi khimii, 32(9), 2212-2215.
Kovalenko A.L., Hohulia S.S., Ryltsev V.V., Liulko O.V. A complex compound of copper with tris(oxymethyl)aminomethane as an antibacterial drug and its preparation method, Ukrainian Patent 22930 A (1998). (in Russian)
Martemyanov, V. V. (2006). Effectiveness of local application of napkins with a metal complex for the treatment of purulent wounds. Medical Perspectives, 11(1), 77-84.
Melník M. et al. Copper (II) coordination compounds: Classification and analysis of crystallographic and structural data II. Mononuclear-, hexa-, hepta-and octacoordinate compounds. Journal of coordination chemistry. 1998. Т. 45. № 1–4. С. 31–145. https://doi.org/10.1080/00958979808027143.
Melník M. et al. Copper (ii) coordination compounds: classification and analysis of crystallo-graphic and structural data. v. polymeric compounds. Journal of Coordination Chemistry. 2000. Т. 50. № 1. С. 177–322. https://doi.org/10.1080/00958970008054937.
Canepari S., Carunchio V., Schina R. Complex formation between copper (II) and several β-amino alcohols in aqueous solution: a potentiometric and spectrophotometric study. Polyhedron. 1999. Т. 18. № 25. С. 3263–3267. https://doi.org/10.1016/S0277-5387(99)00262-4.
Nagaj J. et al. Revised coordination model and stability constants of Cu (II) complexes of TRIS buffer. Inorganic Chemistry. 2013. Т. 52. № 24. С. 13927–13933. https://doi.org/10.1021/ic401451s.
Kundu S. et al. Molecular and electronic structures of copper-cuprizone and analogues. Inorganica Chimica Acta. 2016. Т. 451. С. 23–30. https://doi.org/10.1016/j.ica.2016.06.040.
Elbadawy H. A. et al. The tendency of the charge transfer system, derived from chloranilic acid and 2-amino-2-(hydroxymethyl)-1, 3-propanediol towards copper (II) complex-formation: cha-racterization, anion impact, and biological studies. Journal of Molecular Structure. 2022. Т. 1250. Art. no. 131690. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.131690.
Allen D. E., Baker D. J., Gillard R. D. Metal complexing by Tris buffer. Nature. 1967. Т. 214. № 5091. С. 906–907. https://doi.org/10.1038/214906a0.
Melník M. et al. Copper (II) coordination compounds: Classification and analysis of crystallo-graphic and structural data III. Dimeric compounds. Journal of coordination chemistry. 1998. Т. 45. № 1–4. С. 147–359. https://doi.org/10.1080/00958979808027144.
Evreev V. N. Spectrochemistry of cobaltates with aminoisobutylglycerol. Zhurnal neorgani-cheskoi khimii. 1977. Т. 22. № 6. С. 1580–1586.
Melník M. et al. Copper (II) coordination compounds: Classification and analysis of crystallo-graphic and structural data IV. Trimeric and oligomeric compounds. Journal of coordination chemistry. 1999. Т. 48. № 3. С. 271–374. https://doi.org/10.1080/00958979908024557
Seppälä P., Sillanpää R., Lehtonen A. Structural diversity of copper (II) amino alcoholate complexes. Coordination Chemistry Reviews. 2017. Т. 347. С. 98–114. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2017.06.022.
Maclaren J. K. et al. Hydrophobic-exterior layer structures and magnetic properties of trinuclear copper complexes with chiral amino alcoholate ligands. New Journal of Chemistry. 2012. Т. 36. № 8. С. 1596–1609. https://doi.org/10.1039/C2NJ40063D.
Yadav A., Siddiqui K. A. Magneto-structural analysis of Cu (II) complexes sustained by {••• O—Cu—O—H…} dimers: a CSD-based study. Inorganic and Nano-Metal Chemistry. 2022. С. 1–9. https://doi.org/10.1080/24701556.2022.2081186.
Pucci B. et al. Synthèse de glycolipides polymérisables Dérivés du Tris (hydroxyméthyl) ami-nométhane: Préparation de micelles polymérisées. Tetrahedron letters. 1993. Т. 34. № 26. С. 4185–4188. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)60523-3.
Hammock E. W., Swift E. H. Iodometric determination of copper. Analytical Chemistry. 1949. Т. 21. № 8. С. 975–980. https://doi.org/10.1021/ac60032a028.
Weil J. A., Bolton J. R. Electron paramagnetic resonance: elementary theory and practical appli-cations. John Wiley & Sons, 2007. 505 р.
Colombo M. F. et al. On the interaction of copper with tris (hydroxymethyl) aminomethane. Canadian journal of chemistry. 1987. Т. 65. № 4. С. 821–826. https://doi.org/10.1139/v87-139.
Mazus M. D. et al. Structure of Di[TRIS-(hydroxymethyl)-aminomethanate(2-)-O,N] of copper, [Cu(TRIS-H)2].5H2O pentahydrate. Zhurnal neorganicheskoi khimii. 1987. Т. 32. № 9. С. 2212–2215.
Комплексна сполука міді з трис(оксиметил)амінометаном як антибактеріальний препарат та спосіб її одержання: пат. 22930 Україна: МПК6 A61K 33/34, C08L 73/00. № 93007805; заявл. 13.08.93; опубл. 30.06.98, бюл. № 3. 4 с.
Мартемянов В. В. Ефективність місцевого застосування серветок із металокомплексом для лікування гнійних ран. Медичні перспективи. 2006. Т. 11. № 1. С. 77–84.
